Лазарь Вайсбейн родился 9 (21 по новому стилю) марта 1895 года. в Одессе, в многодетной еврейской семье мелкого коммерсанта (по другим данным — экспедитора одесского порта) Осипа (Иосифа) Калмановича Вайсбейна и Малки Моисеевны, в девичестве Граник. Учился в одесском коммерческом училище Файга (был отчислен, по разным версиям, за а) драку с учителем математики; б) избиение учителя Закона Божьего (православного священника); в) избиение раввина). Параллельно брал уроки игры на скрипке.

Некоторое время выступал в бродячем цирке борца И. Л. Бороданова в качестве гимнаста. В 1912 году он устроился в Кременчугский театр миниатюр, в это же время стал выступать под псевдонимом Леонид Утёсов.

В 1913 г. поступил в одесскую труппу К. Г. Розанова, до революции 1917 г. играл в ряде театров, таких, как Большой Ришельевский, Малый Ришельевский, Херсонский театр миниатюр, передвижной театр миниатюр «Мозаика».

В 1917 г. Утёсов победил в конкурсе куплетистов в Гомеле. В том же году приехал в Москву, где выступал в столичном саду «Эрмитаж». В 1919 г. Утёсов впервые снялся в кино, исполнив роль адвоката Зарудного в фильме «Лейтенант Шмидт — борец за свободу».

В 1920-х продолжал выступать на эстраде и играть в различных театрах Москвы, Ленинграда (куда он переехал в 1922 г.) и Риги. Продолжалась и его кинематографическая карьера.

В 1928 году в Париже (где он с женой и дочерью был в качестве туриста) Утёсов услышал американский джаз-оркестр Теда Льюиса, который поразил его тем, что потом сам Утёсов называл «театрализацией». По возвращении в Ленинград он создал собственный «Теа-джаз», первое выступление которого состоялось 8 марта 1929 года на сцене ленинградского Малого оперного театра. Успех был значительным, и с этого момента Утёсов фактически сменил профессию, став руководителем (первый год вместе с трубачом Яковом Скоморовским) джаз-оркестра. Коллектив Утёсова исполнял западные шлягеры и специально написанные инструментальные композиций и песни. Последние постепенно заняли основное место в программах оркестра Утёсова.

Большую роль в становлении Утёсова как музыканта и артиста сыграла его личная и творческая дружба с композитором И. О. Дунаевским, написавшим для «Теа-джаза», в частности, джазовые «рапсодии» — обработки русских, украинских и еврейских (на идиш) песен, а также немало песен на стихи современных советских поэтов.

В 1934 году вышел на экраны кинофильм «Весёлые ребята» с Утёсовым в главной роли и с участием его оркестра (музыку к картине писал Дунаевский, тексты песен В. Лебедев-Кумач). Успех фильма принёс Утёсову огромную популярность и известность по всей стране.

В годы войны Леонид Утёсов много раз ездил на фронт и выступал перед бойцами. Неоднократно во время таких поездок он попадал в опасные ситуации, под бомбёжки.

После войны Утёсов и его оркестр продолжали много ездить по стране, записываться на пластинки, выступать по радио, а потом и по телевидению. В последние годы Леонид Осипович с оркестром не выступал (кроме разве что единичных случаев, когда он исполнял по 1-2 песни).

Утёсов скончался 9 марта 1982 года в Москве. Похоронен на столичном Новодевичьем кладбище. На доме, где он жил с 1970 по 1982 гг. (Каретный ряд, 5/10), установлена мемориальная доска.

 
Дом, в котором Утёсов жил последние годыВ 1982 году Треугольный переулок в Одессе, где родился и жил Утёсов, переименован в улицу Утёсова.

Жизни Утёсова посвящён российский сериал «Утёсов. Песня длиною в жизнь» (2005). К сожалению, он изобилует неточностями, анахронизмами и откровенными выдумками.

… и я решил взять себе такую фамилию, какой никогда ещё ни у кого не было, то есть просто изобрести новую.

Естественно, что все мои мысли вертелись около возвышенности. Я бы охотно стал Скаловым, но в Одессе уже был актёр Скалов. Тогда, может быть, стать Горским? Но был в Одессе и Горский. Были и Горев и Горин — чего только не было в Одессе! Но, кроме гор и скал, должны же быть в природе какие-нибудь другие возвышенности. Холм, например. Может быть, сделаться Холмским или Холмовым. Нет, в этом есть что-то грустное, кладбищенское — могильный холм…
— Что же есть на земле ещё выдающееся? — мучительно думал я, стоя на Ланжероне и глядя на утёс с рыбачьей хижиной.
— Боже мой, — подумал я, — утёсы, есть же ещё утёсы!
Я стал вертеть это слово так и этак. Утёсин? — Не годится — в окончании есть что-то простоватое, мелкое, незначительное… — Утёсов? — мелькнуло у меня в голове… Да, да! Утёсов! Именно Утёсов!
Наверно, Колумб, увидя после трёх месяцев плавания очертания земли, то есть открыв Америку, не испытывал подобной радости. И сегодня я вижу, что не сделал ошибки.

 М — Р
Марш весёлых ребят (И. Дунаевский — В. Лебедев-Кумач)
Молчаливый морячок
Му-му (М. Воловац [на другом диске: Валовац] — А. Д’Актиль)
На выставку
Негритянская любовь (? — А. Д’Актиль)
Одессит Мишка (М. Валовац — В. Дыховичный)
Пара гнедых (С. Донауров [на другом диске: обработка М. Валоваца] — А. Апухтин)
Парень кудрявый (Г. Носов — А. Чуркин)
Пароход (Н. Минх — А. Д’Актиль)
Партизанская борода
Партизанская тихая (М. Воловац — А. Арго)
Песенка о нацистах
Песня о неизвестном любимом
Песня старого извозчика (Н. Богословский — Я. Родионов)
Портрет (Н. Минх — М. Орцива [на другом диске: Орцеви])
Прекрасная маркиза (А. Цфасман [на другом диске: П. Мизраки, обработка Н. Минха] — А. Безыменский)
Привет морскому ветру (М. Сидрер — В. Лозин)
Прощальная комсомольская
Раскинулось море широко (Н. Минх — А. Гурилев)
Расстались мы (Б. Майзель — Э. Утесова)

 С — Я
С одесского кичмана
С песней по жизни (И. Дунаевский — М. Матусовский)
Садко
Сердце (И. Дунаевский — В. Лебедев-Кумач)
Скажите, девушки (Р. Фальво — М. Улицкий)
Случайный вальс (М. Фрадкин — Е. Долматовский)
Старушка
Студенческий вальс
Сулико (В. Церетели — М. Улицкий)
Счастливая страница
Тайна (В. Сидоров — А. Д’Актиль)
Телеграммы
У окошка (? — В. Лебедев-Кумач)
У самовара (Ф. Гордон — С. Каган)
У Чёрного моря (М. Табачников — С. Кирсанов)
Улыбка (О. Кандат — М. Вольпин)
Утро и вечер (М. Блантер — В. Масс)
Юнак